第八章 醛,酮,醌
醛,酮和醌的分子中都含有羰基,统称为羰基化合物.羰基化合物不仅是有机化学和有机合成中十分重要的物质,而且也是动植物代谢过程中重要的中间体.
第一节 醛和酮
一,醛和酮的结构
羰基(>C=O)是醛和酮的
官能团,醛和酮的通式如下:
醛
酮
醛基: 或-CHO);

酮基:
醛和酮分子中的烃基可以是烷基,
烯基,环烷基和芳香烃基等.
羰基中碳为sp2杂化,3个sp2杂
化轨道分别与氧原子及另外2个原子
形成3个σ键,碳原子未杂化的p轨
道与氧的p轨道则平行重叠形成π
键,且垂直于σ键所在的平面.
由于碳原子与氧原子的电负性不同,电子更靠近电负性较大的氧原子,故羰基是1个极性基团,碳带部分正电荷,氧带部分负电荷.
二,醛和酮的命名法
醛和酮的系统命名法是选择含有羰基的最长碳链作主链,称为某醛或某酮.主链碳原子的编号应从醛基一端或最靠近酮基的一端开始,并注明酮基的位置,如有取代基则将其写于母体名称的前面.例如;
2-乙基戊醛
5-甲基-2-己酮
2-丁烯醛
环己酮
芳香醛,酮是以脂肪醛,酮为
母体,而将芳香烃基作为取代基
进行命名.例如:


苯甲醛
2-苯基丙醛
二苯甲酮


1-苯基-1-丙酮
3-苯基丙烯醛
(肉桂醛)
三,醛和酮的化学性质
醛,酮都含有碳基,决定了它们具有许多相似的化学性质.但醛与酮的结构并不完全相同,在化学性质上表现出差异.醛比酮具有更大的反应活性.某些反应为醛所特有,而酮则无.醛和酮的主要反应部位如下所示:
(一) 醛和酮的相似性质

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