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预备试题 实验部分
物质名称 苄基氯 4-氯苯酚 氢氧化钾 碘化锂 乙醚 石油醚 液体 固体 固体 固体 液体 液体
危险标识 45-22-23-37/38-48/22-41 20/21/22-51/53 22-34-35 36/37/38-61 12-19-66-67 45-22
安全标识 53-45 28-61 26-36/37/39-45 22-26-45-36/37/39-53 9-16-29-33 53-45
该化合物不会在正式竞赛中被使用.
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预备试题 实验部分
第三题 不饱和亚胺的选择性还原 四氢硼钠是一种选择性还原剂.本实验中,你将通过肉桂醛和邻硝基苯胺的缩合来制备一种 高度不饱和的中间体A(一种亚胺).接着用四氢硼钠进行选择性还原得到产品B.B的结 构可由1H NMR谱推断.
CHO
+
H2 N NO2
NaBH 4 N NO2
B
A
这个实验用到了合成亚胺的一个经典方法,即用共沸物除水. 实验步骤
向盛有20 mL绝对乙醇的圆底烧瓶中,放入2.76 g邻硝基苯胺和少量沸石.然后按上图所示 的,准备用电热套或是蒸汽浴加热进行蒸馏.用一个带刻度的量筒收集你的馏分.
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预备试题 实验部分
用温度计逐滴滴入已配制好的肉桂醛的乙醇溶液(2.9 g肉桂醛溶于5 mL绝对乙醇中).开 启热源,使馏出物的体积达到约22 mL时(需要约30分钟,这段时间内,你要在不断搅拌 下,将0.76 g四氢硼钠溶于20 mL的95%乙醇中),停止加热并移除反应装置. 取出少量残留的A用于薄层色谱试验.向烧瓶中加入20 mL的95%乙醇以溶解所有的固体残 留物.接下来,万分小心地向烧瓶中加入四氢硼钠溶液.这个操作必须十分缓慢,并且要不 停地搅拌烧瓶(否则反应会过于激烈).四氢硼钠添加完毕后,加热混合物并回流15分钟, 随后冷却反应物,再将其倒入50 mL水中.在冰浴的环境下,产物B应该会缓缓地结晶析 出.你的粗产品用95%的乙醇进行重结晶. 记录你的产量. 在陶瓷板上分别对A和B进行薄层色谱试验(使用1:1的正己烷/乙酸乙酯 混合溶剂),记录两者的Ri值.测量并记录B的熔点.根据下面给出的1H NMR谱图,推测B 的结构式.(译注:Expansion意为"放大",下同)
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预备试题 实验部分
问题 在制备A的过程中,为什么要使用绝对乙醇而非95%的乙醇 为什么在反应过程中溶剂会被 不断除去 物质名称 邻硝基苯胺 肉桂醛 四氢硼钠 正己烷 乙酸乙酯 固体 液体 固体 液体 液体 危险标识 33-23/24/25-52/53 41 25-34-43 11-38-48/20-51/53-62-65-67 11-36-66-67 安全标识 28-45-36/37-61 26-39 26-27-28-45-36/37/39 9-16-29-33-36/37-61-62 16-26-33
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预备试题 实验部分
第四题 简单的羟醛缩合反应 克莱森-施密特(Claisen-Schmidt)反应是利用芳香醛和酮进行缩合,用于α,β-不饱和酮的 合成.由于芳香醛不含有α氢原子,所以它不会自身缩合,而是与体系内的酮迅速反应. 反应的初始产物——羟基酮无法单独分离,因为在反应条件下它会迅速失水,生成α,β-不饱 和酮.如果这个不饱和酮还有α氢,那么它还可以继续与醛发生缩合.
O O
+
NaOH
Product X
本实验中,你将用到对甲基苯甲醛和丙酮,进行碱性条件下的羟醛缩合反应.产物将通过重 结晶纯化,它的结构则需要你根据提供的谱图来确定. 实验步骤 在一个盛有25 mL乙醇的带塞圆底烧瓶中,加入2.5 mL的对甲基苯甲醛和1 mL的丙酮,混合 均匀.再加入10%的NaOH溶液5 mL和20 mL的水.塞上塞子,震荡烧瓶10分钟,注意要不 断打开塞子平衡内压.让反应混合物静置5到10分钟,其间不时摇荡烧瓶.随后将它放入冰 浴中冷却,析出的固体用抽滤分离.用冷水洗涤粗产品,然后用乙醇重结晶. 记录你的产量.在陶瓷板上进行薄层色谱试验(使用2:8的醚/石油醚混合溶剂),记录Ri 值.测量并记录产物的熔点. 对产物X的元素元素分析表明,它含有88.99%的碳,6.92%的氢.结合下面的核磁共振谱, 推断X的结构.(译注:这里的数据似有不妥.)
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预备试题 实验部分

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