一,写出下列各化合物的名称或结构式(每小题2分,共16分)
1>. 2>.
3>. 4>.
(标明E/Z)
5> 顺-4-叔丁基环己醇的 6>. 直链葡萄糖
最稳定构象
7>. 1,8--二硝基萘 8>. 水杨酸
二,完成下列反应(写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件)
(每空2分,共20分)
.
.
.
三,判断下列反应是否有错误 若有请改正(每小题4分,共20分)
.
.
.
四,为下列反应提出一个合理的反应机理(12分)
五,5-羟基戊醛可形成一个环状半缩醛(本题共12分)
,写出这个环状半缩醛的结构(用平面结构表示)(4分)
,这个环状半缩醛有几个立体异构体,为什么 (4分)
,上述立体异构体叫什么立体异构体 写出上述立体异构体最稳定的构象.(4分)
六,无论实验条件如何,新戊基卤[ (CH3)3CCH2X ]的亲核取代反应都较难进行,为什么 请给予解释.(7分)
七,推导结构(10分)
某化合物A(C10H14O)能溶于NaOH溶液,但不溶于NaHCO3溶液,它与溴水作用生成一种对称二溴衍生物B(C10H12Br2O),A的IR波谱在3250cm-1和834cm-1处有吸收峰,它的1HNMR波谱为:δ=1.3(9H,单峰)δ=4.9(1H,单峰)δ=7.6(4H,多重峰),试写出化合物A和B的构造式.
八,比较题(用化合物前英文字母排列顺序) (每小题3分,共15分 )
.,按与KI的丙酮溶液反应活性大小排列下列化合物:
,CH2CH=CHBr ,CH2CH2CH2Br
,CH=CHCH2Br ,CH2CH2CH2Cl
. 排列下列负离子的稳定性次序
,H3N+CH2COO- ,CH3CH2COO-
,HOCH2COO- ,O2NCH2COO-
. 排列下列化合物的碱性顺序

. 排列下列化合物的水溶性大小次序
.,HOCH2CH2CH2OH .,CH3CH2CH2CH2OH
.,CH3CH2OCH2CH2CH3 .,ClCH2CH2CH2CH2Cl
5,排列下列化合物与HBr反应的相对活性
,对-甲氧基苄醇 ,对-硝基苄醇
,苄醇 ,2,4-二硝基苄醇
九,用(R/S)标记下列化合物的手性碳原子构型,并写出它和-OH发生SN2反应后产物结构的Fischer投影式(8分)
十,合成题(每小题6分,共30分)
(用指定的有机化合物合成目标分子,无机试剂可任选)
,从乙醛合成CH3CH=CHCH(OCH2CH3)2
,以乙炔为原料合成 NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
,从苯和碘甲烷合成
,从1,3-丁二烯和乙醇合成CH3CH=CHCH2CH2COOH
,从乙炔合成1,2-环氧丁烷
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华南理工大学
2005年攻读硕士学位研究生入学考试试卷
(试卷上做答无效,请在答题纸上做答,试后本卷必须与答题纸一同交回)
科目名称:有机化学(二)
适用专业:生物化工 应用化学 制糖工程 粮食,油脂及植物蛋白工程 制浆造纸工程 应用化学
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