第二节大环内酯类抗生素
结构特点与化学稳定性和毒副作用之间的关系
结构特征:
1、十四或十六元的大环内酯
2、环上羟基与氨基糖形成碱性苷
包括:红霉素、麦迪霉素、螺旋霉素
共同化学性质:内酯键、苷键对酸碱不稳定,水解,活性降低
红霉素
结构特点:
是由红色链丝菌产生的抗生素,包括红霉素A、B和C。通常所说的红霉素即指红霉素A,其他两个组分B和C则被视为杂质。红霉素A是由红霉内酯与去氧氨基糖和红霉糖缩合而成的碱性苷。红霉内酯环为14个原子的大环,环内无双键,偶数碳原子上共有六个甲基,在9位上有一个羰基,C3、5、6、11、12共有五个羟基,内酯环的C-3通过氧原子与红霉糖相连,C5通过氧原子与去氧氨基糖连结。
理化性质:
本品存在水合物和无水物两种。红霉素在酸性下不稳定,6羟基与9酮形成的半缩酮的羟基,可与8位氢脱水形成脱水物,再经一系列变化而失去活性。
临床用途:广谱抗生素,对革兰阳性菌和革兰阴性菌有良好效果,红霉素为耐药的金黄色葡萄球菌和溶血性链球菌引起的感染的首选药物。
红霉素水溶性较小,只能口服,但在酸中不稳定,易被胃酸破环。为了增加其在水中的溶解性,用红霉素与乳糖醛酸成盐,得到的盐可供注射使用。
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